La citadelle de Bosra est la plus originale des fortifications du Proche-Orient médiéval. Son histoire transparait au travers des nombreuses inscriptions gravées qui rappellent les noms des sultans, émirs et gouverneurs qui se sont succédé à sa tête entre la fin du XIe siècle et le milieu du XIIIe siècle. Aucune trace de fortification ne semble antérieure à la fin du XIe siècle mais il est probable que des bouchages des nombreux accès inférieurs aient été mis en place à des périodes antérieures. Dans un premier temps, le théâtre fut « renforcé » par le surhaussement des tourelles d’escalier comme le confirme l’inscription découverte dans les décombres de la tourelle orientale (T.1), datée de 481/1089, au nom de Kumushtakîn, gouverneur de la citadelle pour les Seldjoukides de Damas.

Au milieu du XIIe siècle, la citadelle était commandée par Altûntâsh, un émir d’origine arménienne qui semblait jouir d’une certaine autonomie dans le Hauran. L’inscription découverte dans la base de la tour sud-ouest (T.3) porte la date de 542/1147-1148 et célèbre le nom de l’atabeg damascène. La forteresse s’appropria alors l’édifice antique et fit littéralement corps avec lui en l’utilisant comme noyau. En ce milieu du XIIe siècle, la citadelle de Bosra fonctionnait comme un gros bastion compact hémicirculaire défendu par trois ou quatre tours. Cependant les quelques archères de la tour 3 et des tours qui encadraient la scaenaefronsne suffisaient pas pour constituer une véritable défense active.

Entre 1200 et 1218 les travaux engagés par al-‘Âdil à Bosra furent d’une ampleur considérable. La première campagne fixa définitivement le plan général de la citadelle ainsi que son emprise au sol et ce, en dépit des transformations régulières et des rajouts successifs jusqu’en 1251. Al-‘Âdil prit le parti d’agrandir le noyau primitif fortifié en construisant tout autour de lui une série de courtines rythmées par des tours rectangulaires reliées au théâtre par l’intermédiaire d’un vaste couloir de circulation. Les constructions de la première décennie se caractérisent par l’hétérogénéité de leur parement résultant de la mise en œuvre de pierres à bossages rustiques et du recours systématique aux matériaux de remploi prélevés sur les édifices antiques.

Si l’essentiel des principes défensifs et de distribution des espaces de la citadelle de Bosra semble fixé dès la première décennie du XIIIe siècle, on observe de réels changements dans les choix de mise en œuvre lors de la troisième et dernière campagne de travaux entreprise par le sultan vers 1215 (avec la tour 11) et qui s’acheva peu après sa mort en 1218 avec la construction de la tour 5. Cette dernière campagne se distingue très nettement des précédentes par le recours à la pierre de carrière et non plus aux remplois. Les blocs atteignirent alors des dimensions considérables dépassant parfois 4,5 m de longueur, avec des hauteurs d’assises variant entre 50 et 80 cm. À cette monumentalité s’ajoutait une recherche esthétique basée sur un jeu de lumière dont les parements à bossages étaient le support.

À la mort d’al-‘Âdil, son fils, as-Sâlih Ismâ‘îl, hérita de Bosra ainsi que de tout le Sawâd(« région noire »). En vingt ans, il allait transformer la citadelle en une véritable garnison. As-Sâlih Ismâ‘îl entreprit par ailleurs de renforcer les bases des premières tours et courtines de son père à l’aide de grands glacis, comme celui de la tour d’angle nord-ouest qui lui est clairement attribué par une inscription de 638/1240-1241. Au milieu du XIIIe siècle, les deux tours du front sud (T.6 et T.8) furent « enchapées », l’une en 647/1249 par as-SâlihAyyûb, l’autre, en 649/1251, par al-NâsirYûsuf.

Après la conquête éclair d’Alep, ce fut au tour de Damas, puis de Bosra de tomber aux mains des Mongols en 1260. Les dégâts causés par leurs assauts furent cependant assez limités ce qui expliquerait la rareté des restaurations attribuables aux Mamelouks qui succédèrent aux Ayyoubides.

La citadelle de Bosra témoigne de la résurgence et du développement de principes défensifs suscités par les croisades des XIIe et XIIIe siècles et par les querelles intestines qui pesèrent sur l’empire ayyoubide après la mort de Saladin, entraînant ses princes dans des luttes incessantes. En outre, le large champ chronologique couvert par ses fortifications fait de cette citadelle un jalon essentiel dans la compréhension de l’évolution et de la transformation de l’architecture militaire ayyoubide.